Je velkým fanouškem Madonny a tetování (doposud jich má 12, každé z nich má svůj určitý význam, první si nechal udělat v osmnácti letech).
Má staršího bratra a doma chová dva psy. Nosí brýle nebo kontaktní čočky.
Když Chestrovi bylo dvacet let, oženil se se Samanthou, která mu 19. dubna 2002 porodila syna Dravena. S ní se rozvedl. Poté se znovu oženil s Playmate. Se kterou má také syna opět se, ale rozvádí. V současnosti je potřetí ženatý a může bát pyšný na svého třetího, nedávno narozeného, syna.Snad mu to pro tentokrát vyjde....
Prohlásil: Co si na tom, že sem v téhle skupině užívám nejvíc, je možnost tvořit hudbu s tak ohromnými lidmi, kteří se navíc stali mými nejbližšími přáteli. Chtěl bych také poděkovat všem, kdo nás podpořili a otevřeli nám tak cestu.
ON JE PROSTE NEJLEPSÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍÍ